Io personalmente faccio spese per altri (familiari) da anni, banalmente per gestire bollette e simili, transando tutto con Amex, tengo nota e a fine mese mi rientra con bonifico in cui la causale è "parlante".
Gli unici accertamenti che ho avuto dall'AdE (o, meglio, richiesta di documentazione) sono stati per spese mediche (un intervento fatto privatamente, volevano vedere che le fatture fossero reali, dati gli importi rilevanti) e, in un'altra occasione, le detrazioni per ristrutturazione, pure quelle è prassi che le richiedano, se i lavori non sono noccioline.
Poi, certo, ho un reddito da lavoro dipendente, tutto in chiaro, credo che l'osservazione su tutti i possibili disastri si riferisse più a partite IVA, autonomi, ecc. che, diciamo, in alcuni casi hanno delle zone "grigie" e che devono (dovevano, mi sembra che ci siano chiari segnali di "ammorbidimento" da qualche tempo a questa parte sulla compliance fiscale) cercare di spendere quello che dicono di guadagnare e non il doppio o il triplo, "fa brutto"
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Ho amici liberi professionisti che pagano tutto ciò che possono in contanti, e non sono degli analfabeti cresciuti con l'idea che il soldo va tenuto nel materasso, probabilmente per il fisco sarò più benestante io, nella realtà non è così.