Mi piacerebbe avere le competenze per risponderti ed essere sicuro di non sbagliare, ma non è così.
Da quello che ho capito, l'autore si pone il problema di non avere bias nell'analisi, e infatti pone l'accento sul selection bias (puntando il dito ai lazy in questo caso) ma propone di utilizzare l'approccio walk forward per utilizzare parte dei dati storici come base per un approccio che analizza, nel passato, quel determinato portafoglio, come se l'investitore si trovasse, per esempio 10 anni fa, a fare scelte di investimento senza sapere cosa sarebbe realmente successo sul mercato.
Non sono sicuro che questo approccio sia quello che tu chiami look-ahead/back e comunque non saprei risponderti in merito all'overfitting purtroppo.
La percezione che ho dalla lettura è che l'autore cerchi il più possibile un approccio quantitativo e non emotivo, riducendo al massimo il rischio di inserire bias nell'approccio utilizzato. Il libro è interessante, ma almeno per me è sicuramente pesante da digerire.
Credo nella maggior parte dei casi il ribilanciamento è mensile.
Le regole variano in base al modello dinamico, ne vengono analizzati diversi, l'equal weighted o cap weighted, il risk scaling, risk parity, minimum correlation, momentum e forse ne dimentico qualcuno